Pravidlo Markovnikov VV podstatu a príklady

Chemické reakcie v mieste deštrukcie dvojitej väzby v alkény a alkíny v trojité môže pripojiť rôzne častice. Čo je predmetom zákonov tohto procesu? Študoval som správanie asymetrické homologues etylénu a pri gidrogalogenirovanii hydratácie ruský vedec VV Markovnikov. Zistil, že reakčný mechanizmus prúdu závisí od počtu vodíka s uhlíkom spojené s dvojitou väzbou. Hypotéza predložené vedec, potvrdené po objavy v oblasti atómovej štruktúry. Markovnikovovo pravidlo položil základ pre vytvorenie vedeckej teórie s praktickou aplikáciou. To vám umožní efektívnejšie usporiadať výrobe polymérov, mazadiel, alkoholy.

markovnikovovo pravidlo

Ruský vedec do činnosti venoval veľa času na štúdium asymetrického činidla upevňovacieho mechanizmu na nenasýtených uhľovodíkov. Vo svojom článku, publikoval v nemčine v roku 1870, VV Markovnikov upozornil vedeckej komunity na selektivitu interakcie halogénvodíkov s atómami uhlíka, sa nachádzajú na dvojitej väzby v nesymetrických alkénov. Ruský vedec citovanej dát je založený na skúsenostiach v laboratóriu. Markovnikov napísal, že halogén nutne pripojená k atómu uhlíka, ktorý má najmenší počet atómov vodíka. Najpopulárnejší vedeckých prác vznikli na začiatku XX storočia. Navrhol hypotéza mechanizmu pôsobenia sa nazýva "pravidlo Markovnikov."

Život a dielo vedec organické

Vladimir Vasilevich Markovnikov sa narodil 25. (13 podľa čl. Štýl) v decembri 1837. Študoval na univerzite v Kazani a potom učil na rovnakej škole a na univerzite v Moskve. Markovnikov študoval správanie nenasýtených uhľovodíkov reakciou s halogénvodíky od 1864. Až do roku 1899, vedci v iných krajinách nevenoval pozornosť na závery ruského chemika. Markovnikov, s výnimkou pravidlom, že meno v jeho cti, urobil rad ďalších zistení:

• Dostal som kyselina cyklobutandikarboxylové;
• skúmané som olej kaukazskej a otvoril organické látky Špeciálne zloženie - nafta;
• Som na rozdiel v teplotách topenia zlúčenín s priamym a rozvetveným reťazcom;
• overených izoméria mastné kyseliny.

Proceedings vedec významne prispeli k rozvoju domáceho chemického priemyslu a vedy.

Podstata hypotézy predložené Markovnikov

Vedec strávil mnoho rokov štúdiom reagentné adičnej reakcie na nenasýtených uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou (alkény). Je potrebné poznamenať, že v prípade, v zlúčeninách všeobecného vodíka prítomné, potom je odoslaný k atómu uhlíka, ktorý obsahuje väčšie častice tohto druhu. Anión je pripojený k susednej uhlík. To je pravidlo Markovnikov jej podstata. Vedecké génius predvídať správanie častíc, ktorého štruktúra v tej dobe nie celkom jasné. Podľa tohto pravidla sa etylén uhľovodíkov spájanie kompozitné materiály, ktoré majú zloženie HX, kde X je:

• atóm halogénu;
• OH;
• kyselina zvyšok kyseliny sírovej;
• iné častice.

Moderný zvuk pravidlo Markovnikov odlišuje od vedcov formuláciou: atóm vodíka z NH molekúl pripojiteľné alkénov je zameraný na uhlík v, ktorá už obsahuje viac atómov vodíka, a X je častica prejde na najmenej hydrogenovaného atómov.

Mechanizmus pripojenie elektrofilní častíc

Zvážiť typy chemických reakcií, v ktorom pravidlo platí Markovnikov. príklady:

1. Adičné reakcie chlorovodíka na propén. Počas interakcie medzi časticami je zničený dvojitú väzbu. Chlór anión je zameraný na menej hydrogenovaný uhlíka sa nachádza na dvojitej väzbe. Vodík reaguje sa väčšina z týchto stužených atómov. Tvorený 2-chlór propán.
2. Voda Molekula pridanie hydroxylová reakcie členstvo príde na menej hydrogenovaného uhlíka. Vodík sa pridáva k väčšine hydrogenizované atóm na dvojitej väzbe.

Existujú výnimky z navrhovaného pravidla Markovnikov v týchto reakciách, kde sa reakčný zložky sú alkény, v ktorých atóm uhlíka na dvojitej väzbe už má rad negatívnych skupín. Vyberie čiastočne elektrónovú hustotu, ktorá je zvyčajne priťahuje ku kladne nabité vodíka. Nenasledujú pravidlá a v reakciách deje radikálny, skôr než elektrofilní mechanizmus (Harish efekt). Tieto výnimky sa neodchyľujú od dôvodnosti pravidiel odvodených prominentný ruský organický chemik V. V. Markovnikovym.