Heterocyklické zlúčeniny: názvoslovie a klasifikácia

Heterocyklická zlúčenina trieda organických kruhových zlúčenín, v cykloch, ktoré popri atómov uhlíka, obsahuje viac atómov iných chemických prvkov, tzv heteroatómami (grécke heteros - - druhá, s.): Kyslík (napr., Furan a pyrán), dusík (pyrrol a pyridínu ), síra (tiofén tiofenaldegid, thiopyran, thiazol), selén (selenophene) atď.

Heterocykly, tvorená dvoma alebo viacerými atómami uhlíka a heteroatómy. Podľa Bayer teórie odolné heterocykly iba v tých prípadoch, keď sa odchýlka valencie atómov tvoriacich kruhy, je najmenší uhol 109 ° 28 '. Napríklad, väčšina nestabilné heterocyklické zlúčeniny sú heterocykly s tromi obdobie, v ktorom sa nachádza najväčšie molekuly, ako je odchýlka - 24 ° 44, (etylénoxid, Tioxide etylén a ethylenimin).

Heterocykly sú široko rozšírené v prírode. Tie zahŕňajú aminokyseliny (tryptofán, karnozín, histidín), iminoskupiny kyseliny (prolínu a hydroxyprolínu), purínové (adenín a guanín) a pyrimidínu (tymín, uracil a cytosinové) bázy, biologicky dôležitých látok živej hmoty (heme, hemín, chlorofyl), alkaloidy ( kofeín a atropín), antibiotiká (penicilín, gramicidín C, streptomycín), lieky (norsulfazol a kofeín), sulfónamidy (norsulfazol, streptocid), organické rozpúšťadlá (pyridín), sacharidy, nukleovej kyseliny, proteíny, hormóny, vitamíny, a mnoho ďalších dôležité látky.

Klasifikácia chemických zlúčenín

Táto klasifikácia je založená na štruktúre heterocykly, vo svojej molekule atómy uhlíka, ktoré sú viazané k heteroatómom (hetero) a atómy vodíka. Heterocykly a ich deriváty, sú rozdelené do skupín v závislosti od počtu atómov, ktoré tvoria kruh (troj-, štvor-, päť-, šiestich-členný, atď). V každej skupine sú sub-skupiny s jedným, dvoma alebo troma -ami.

Heterocyklické zlúčeniny vo väčšine prípadov uvedených historickým nomenklatúry (pyridín, pyrrol, akridín). Z historických názvov vytvorený mená ich deriváty (pyridín-4-karboxylovej kyseliny metylpyridín). Pre indikáciu polohy substituenta atómy heterocyklov číslo. Číslovanie sa vykonáva heteroatómami alebo označujú gréckej písmená abecedy, počnúc od susedného atómu uhlíka heteroatómom - alfa, beta, gama, atď.

Getorotsiklicheskie zlúčeniny: nomenklatúra

Pri pomenovaní heterocyklických zlúčenín IUPAC názvoslovia počíta počet atómov v heterocyklu, jej štruktúra, umiestnenia substituentov a ďalšie funkcie (napr., Furfural má systematický názov furán-2-karbaldehyd). Názvy heterocyklických zlúčenín je uvedené v popise spôsobu ich výroby, vlastností a hodnôt.

Pre heterocykly zahŕňajú oxidy (napríklad etylénoxidu), anhydridy dvojsýtnych nasýtených karboxylových kyselín, atď Stabilita predtým považované heterocyklov závisí od počtu atómov uhlíka v molekule, heterocyklu heteroatómov a jeho umiestnenie v heterocyklu. Najmenej odolné sú heterocyklické zlúčeniny, ktoré pozostávajú z troch alebo štyroch cyklov, ktoré sú ľahko zlomené a stať acyklické zlúčeniny. K dispozícii je rad heterocyklických zlúčenín, molekúl cykly ich stabilný, podobný cyklus benzenovogo jadra. Sú primárnym stavebným prvkom mnohých biosoedineny dôležitosti v priemysle, medicíne a veterinárnej.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Chemické vlastnosti päťčlenný (tiofénu a ich deriváty) heterocykly možno v dôsledku prítomnosti v ich molekule pi-systému prebytok elektrónov, čo zvyšuje ich aromaticitu. V porovnaní s benzénovými tiofénu ľahko reaguje elektrofilní substitúciu.